Роберт Кийосаки происходит из семьи педагогов. Его отец был министром образования в штате Гавайи (США). Кийосаки — представитель четвёртого поколения японцев, переселившихся в Америку. После средней школы Роберт получил образование в Нью-Йорке. По окончании он присоединился к американскому Корпусу морской пехоты и пошёл служить в военно-морские силы США во Вьетнаме как офицер и пилот боевого вертолета.

Вернувшись с войны, Кийосаки начал работать торговым агентом в корпорации «Ксерокс», а в 1977 году начал свою деловую карьеру и запустил компанию, которая первая стала торговать небольшими изделиями из кожи и нейлона, в том числе — «бумажниками сёрфингиста».

В 1985 году Кийосаки оставил деловой мир и в партнерстве с Шэрон Л. Лечтер, которая помогала ему при написании книг, основал международную образовательную компанию «Rich Dad`s Organization», обучавшую студентов бизнесу и инвестированию.

В возрасте 47 лет, из-за скандала в австралийской прессе, Кийосаки вынужден был закрыть бизнес и уйти на покой.^{[источник не указан 122 дня]} Примерно в это же время Кийосаки написал бестселлер «Богатый Папа, Бедный Папа». Далее следовали «Квадрант денежного потока» и «Руководство Богатого Папы по инвестированию» — все 3 книги были в рейтинге 10 лучших бестселлеров таких изданий, как «Уолл-стрит джорнал», «BusinessWeek» и «Нью-Йорк таймс». В своих последних книгах Кийосаки много внимания уделяет этическим вопросам бизнеса.